Bei den Aufstiegsspielen konnte man sich allerdings nicht durchsetzen. Mit der erstmals verliehenen goldenen Ehrennadel für besondere Verdienste wurden Ernst Schleicher, Hermann Kircher und Hermann Aichholz ausgezeichnet.

Überaus erfolgreich gestaltete sich das Jahr 1959. Gleich vier Mannschaften holten sich in ihrer Klasse den Meisterwimpel. Neben der Ersten und der Reservemannschaft kamen auch die A1- und B1-Jugend zu Meisterehren. Die A-Jugend drang bei den Spielen um die Württembergische-Jugendmersterschaft gar in die Runde der letzten vier vor und schied dann erst gegen die TSG Ulm 1846  aus. Die erste Mannschaft scheiterte erneut in den Aufstiegsspielen zur 1. Amateurliga.

Mit Beginn des Jahres 1960 trat der ,,Mann der ersten Stunde", Ernst Schleicher, nach über 40jähriger Tätigkeit im Verein von all seinen Ämtern zurück. Die Hauptversammlung ernannte ihn für seine großen Verdienste zum Ehrenvorsitzenden. Nachfolger wurde der bisherige Spielausschuß-Vorsitzende Rudolf Weiß.

 

lm Spieljahr 1962/63 wurde zum drittenmal der Meistertitel in der ll. Amateurliga geholt, aber erneut scheiterte man in der Aufstiegsrunde. In der Saison 1964/65 war es dann endlich soweit. Die vierte Meisterschaft berechtigte abermals zu den Aufstiegsspielen, die diesmal in souveräner Manier bestritten wurden und der Aufstieg in die höchste Amateurklasse war geschafft. Gleich im ersten Jahr ihrer Zugehörigkeit zur 1. Amateurliga Nord-Württemberg sorgte die TSG-Elf für Furore. Der Aufsteiger holte sich ungeschlagen die Herbstmeisterschaft und in den USA verteidigt Box-Weltmeister Cassius Clay seinen Titel gegen den Herausforderer Sonny Liston durch einen K.-o.-Sieg in der ersten Runde. Erst eine schwächere Rückrunde warf die von Robert Schlienz trainierte Mannschaft auf Platz 5 zum Saisonende zurück. Zur Erinnerung: Beim damaligen Spitzenspiel zwischen der Union Böckingen und der TSG zählte man rund 5.000 Zuschauer (!). Heute finden sich bei der gleichlautenden Partie in der Landesliga maximal 150 bis 200 Schaulustige ein. Die Zeiten ändern sich eben und Fußball steht in puncto Freizeitgestaltung nicht mehr auf Rang 1.